アセタール化

アセトアルデヒドのカルボニル炭素と酸素が二重結合したC=O構造。炭素が電子不足で、求核剤に攻められる。酸素O2の孤立電子対結合に使われず、原子の上に対で残っている非共有の電子対。求核剤として攻める手になる。が、ヒドロニウムのプロトンH21を受け取る(C)。玉突きでO20–H21の結合電子がO20へ戻って水になる(B)。カルボニルがプロトン化分子が水素イオン（H⁺、プロトン）を1つ受け取る操作。酸性条件でよく起こる。され、炭素C1がより強い求電子点（オキソカルベニウム性）になる。

メタノールの酸素O8の孤立電子対結合に使われず、原子の上に対で残っている非共有の電子対。求核剤として攻める手になる。が、活性化されたカルボニル炭素と酸素が二重結合したC=O構造。炭素が電子不足で、求核剤に攻められる。炭素C1を攻撃して新しいO8–C1結合を作る(A)。玉突きでC1=O2⁺のπ電子が酸素O2へ降りて中性のOHになる(B)。O8は3結合で正電荷を帯びた、プロトン化分子が水素イオン（H⁺、プロトン）を1つ受け取る操作。酸性条件でよく起こる。ヘミアセタール（オキソニウム酸素が結合を1本多く持ち、酸素上に正電荷が乗った陽イオン。プロトン化で生じる。）になる。

水（または別のメタノール）がオキソニウム酸素が結合を1本多く持ち、酸素上に正電荷が乗った陽イオン。プロトン化で生じる。 O8⁺ 上のプロトンH9を引き抜き(C)、O8–H9の結合電子が酸素O8へ戻って中性のヘミアセタール（同じ炭素C1にOHとOCH₃が1つずつ）になる(B)。電荷を消して、次にOHをプロトン化分子が水素イオン（H⁺、プロトン）を1つ受け取る操作。酸性条件でよく起こる。できる中性体にする。

ヘミアセタールのOH酸素O2が、酸からプロトンH41を受け取る(C)。玉突きでO40–H41の結合電子がO40へ戻る(B)。–OHが–OH₂⁺（良い脱離基結合の電子対を持ったまま分子から抜けていく原子や原子団。抜けたあと安定なほど良い脱離基となる。＝水）に変わり、脱水の準備が整う。

エーテル酸素O8の孤立電子対結合に使われず、原子の上に対で残っている非共有の電子対。求核剤として攻める手になる。がO8–C1の間に二重結合を作りに行き(A)、玉突きでC1–O2⁺の結合電子がO2へ降りて水が脱離する(B, 脱離矢印)。C1=O8⁺ のオキソカルベニウムイオンになる。酸素が隣接炭素の正電荷を電子対で安定化（共鳴1つの構造式では描き切れない電子の広がりを、複数の極限構造で表す考え方。）できるので、良い脱離基結合の電子対を持ったまま分子から抜けていく原子や原子団。抜けたあと安定なほど良い脱離基となる。化した水を押し出せる。

2分子目のメタノールの酸素O50の孤立電子対結合に使われず、原子の上に対で残っている非共有の電子対。求核剤として攻める手になる。が、オキソカルベニウム炭素C1を攻撃して新しいO50–C1結合を作る(A)。玉突きでC1=O8⁺のπ電子が酸素O8へ降りて中性のエーテルになる(B)。C1に2つ目のOCH₃が付き、O50は正電荷を帯びたオキソニウム酸素が結合を1本多く持ち、酸素上に正電荷が乗った陽イオン。プロトン化で生じる。になる。

水（または別のメタノール）がオキソニウム酸素が結合を1本多く持ち、酸素上に正電荷が乗った陽イオン。プロトン化で生じる。 O50⁺ 上のプロトンH51を引き抜き(C)、O50–H51の結合電子が酸素O50へ戻って中性になる(B)。同じ炭素C1にOCH₃が2つ付いたアセタール（1,1-ジメトキシエタン）が完成し、触媒反応を速めるが、自身は反応の前後で消費されず再生される物質。の酸が再生される。