塩化アシルの合成（SOCl₂）

酢酸のOH酸素O4の孤立電子対結合に使われず、原子の上に対で残っている非共有の電子対。求核剤として攻める手になる。が、塩化チオニルの硫黄S10を攻撃して新しいO4–S10結合を作る(A)。玉突きでS10–Cl13の結合電子が塩素Cl13へ移り、Cl⁻が脱離する(B, 脱離矢印)。O4はいま3結合＋正電荷（クロロスルフィット中間体反応の途中で一時的にできる、ある程度の寿命を持つ化学種。遷移状態とは別物である。のプロトン化分子が水素イオン（H⁺、プロトン）を1つ受け取る操作。酸性条件でよく起こる。型）。この段でカルボン酸のOHが『硫黄のついた良い脱離基結合の電子対を持ったまま分子から抜けていく原子や原子団。抜けたあと安定なほど良い脱離基となる。』に付け替わる。

塩化物イオンCl13がO4⁺上のプロトンH5を引き抜き(C)、O4–H5の結合電子が酸素O4へ戻って中性のクロロスルフィット中間体反応の途中で一時的にできる、ある程度の寿命を持つ化学種。遷移状態とは別物である。（CH₃–CO–O–S(=O)Cl）になる(B)。抜けたプロトンはCl13と結びついてHClになる。電荷を消し、次にCl⁻がカルボニル炭素と酸素が二重結合したC=O構造。炭素が電子不足で、求核剤に攻められる。を攻撃できる中性体を整える。

塩化物イオンCl20の孤立電子対結合に使われず、原子の上に対で残っている非共有の電子対。求核剤として攻める手になる。が、カルボニル炭素と酸素が二重結合したC=O構造。炭素が電子不足で、求核剤に攻められる。炭素C2を攻撃して新しいC2–Cl20結合を作る(A)。玉突きでC2=O3のπ電子が酸素O3へ降りてアルコキシドアルコールのO–Hが外れ、酸素上に負電荷を持った陰イオン。強い求核剤・塩基である。（O⁻）になる(B)。C2は4結合の四面体中間体カルボニルに求核剤が付き、炭素がsp3の四面体形になった中間体。になる。カルボニル炭素は電子求引性のO–S基が付いてδ⁺が強く、求核剤電子が余っていて、電子の足りない相手（求電子剤）へ電子対を差し出して結合をつくる化学種。Cl⁻の攻撃を受けやすい。

アルコキシドアルコールのO–Hが外れ、酸素上に負電荷を持った陰イオン。強い求核剤・塩基である。O3の孤立電子対結合に使われず、原子の上に対で残っている非共有の電子対。求核剤として攻める手になる。がC2=O3のカルボニル炭素と酸素が二重結合したC=O構造。炭素が電子不足で、求核剤に攻められる。を再生し(B)、玉突きでC2–O4の結合電子が脱離基結合の電子対を持ったまま分子から抜けていく原子や原子団。抜けたあと安定なほど良い脱離基となる。側（O4）へ移ってO4–S10基が抜ける(B, 脱離矢印)。抜けたクロロスルフィット部分はそのままSO₂へ壊れ（O4–S10がπ結合を作り(B)、S10–Cl12が切れてCl⁻を放つ(B, 脱離矢印)）、二酸化硫黄SO₂と塩化物イオンCl⁻になる。四面体中間体カルボニルに求核剤が付き、炭素がsp3の四面体形になった中間体。が壊れて塩化アセチル（CH₃COCl）が完成する。