ジアゾ化とアゾカップリング（オレンジII）の反応機構（巻矢印つき・機械検算済み）

亜硝酸HNO2（NaNO2＋HClでその場生成）のOH酸素O30がヒドロニウムのプロトンH41を奪い(C)、O40–H41電子がO40へ戻る(B)。OHが–OH2⁺（良い脱離基＝水）に変わる。

酸素O33の孤立電子対がN32との間に三重結合を作りに行き(B)、玉突きでN32–O30結合の電子がO30へ降りて水が脱離する(B, 脱離矢印)。ニトロソニウムイオン N≡O⁺（求電子剤）になる。

スルファニル酸のアミン窒素N8の孤立電子対がニトロソニウムの窒素N32を攻撃して新しいN8–N32結合を作る(A)、玉突きでN≡O⁺の一つのπ電子がO33へ降りる(B)。N8が正電荷を帯びたN-ニトロソアンモニウム中間体になる。

水がN8⁺上のプロトンH9を引き抜き(C)、N8–H9電子がN8へ戻って中性のN-ニトロソアミン Ar–NH–N=O になる(B)。

ニトロソ基の酸素O33がプロトンH44を受け取る(C)、O40–H44電子がO40へ戻る(B)。次のステップでアゾ–OH（ジアゾヒドロキシド）へ組み替えるための準備。

塩基がN8–H10を引き抜き(C)、N8–H10の結合電子がN8=N32の二重結合を作り(B)、玉突きでN32=O33⁺のπ電子がO33へ降りて中性のOHになる(B)。Ar–N=N–OH（ジアゾヒドロキシド）になる。窒素2つが二重結合でつながった＝ジアゾの骨格が出来る。

ジアゾヒドロキシドのOH酸素O33をプロトン化(C)、O40–H45電子がO40へ戻る(B)。–OHが–OH2⁺（良い脱離基＝水）に変わる。

N8の孤立電子対がN8=N32を三重結合にし(B)、玉突きでN32–O33結合の電子がO33へ降りて水が脱離する(B, 脱離矢印)。安定なアリールジアゾニウムイオン Ar–N≡N⁺ が完成（0〜5℃で保つ）。三重結合のπと環の共役で正電荷が分散して安定化する。

OH⁻がβ-ナフトールのフェノール性プロトンH52を引き抜き(C)、O51–H52の結合電子がO51へ戻ってナフトキシド（–O⁻）になる(B)。前平衡の活性化段（同じ系中に前段のジアゾニウムが共存し、この段では反応しないまま次段のカップリングへ運ばれる）。

O51⁻の孤立電子対が押し込んでC50=O51（ケト形のC=O）を作り(B)、玉突きでC50=C61のπ電子がC61からジアゾニウムの末端窒素N32を攻撃して新しいC61–N32結合を作る(A)、さらにN≡N⁺の一つのπ電子が根元のN8へ降りてアゾ（N8=N32）になり正電荷が消える(B)。C61はsp3になり、環はケト形のσ錯体（中性）になる。これがカップリングの律速段。

塩基OH⁻がsp3炭素C61のH62を引き抜き(C)、C61–H62の結合電子がC50=C61を作り直し(B)、玉突きでC50=O51のπ電子がO51へ降りて–O⁻に戻る(B)＝再芳香族化。3本目の矢印（C=O→O⁻）を忘れるとC50が結合5本になり環が戻らない。生成物は1-(4-スルホフェニルアゾ)-2-ナフトキシド（塩基性中なので–O⁻／–SO₃⁻の両アニオン）＝オレンジII。広いπ共役系が可視光を吸い橙色を呈する。