フリーデル・クラフツアルキル化

原理

EASの一型（アルキル化）。求電子剤電子が足りず、電子の余った相手（求核剤）から電子対を受け取る側の化学種。は第3級カルボカチオン炭素の上に正電荷を持つ、電子が足りず不安定な中間体。置換基の多い3級ほど安定になる。（t-ブチルカチオン）。t-ブチルアルコールを濃硫酸がプロトン化分子が水素イオン（H⁺、プロトン）を1つ受け取る操作。酸性条件でよく起こる。し、水が抜けて生じる。電子豊富な1,4-ジメトキシベンゼン（OMe×2が強い活性化基）がこのカチオンを攻め、付加→脱プロトン分子が水素イオン（H⁺）を塩基に引き抜かれて手放す操作。プロトン化の逆である。で戻る。同じことが2回起きて1,4-ジ-t-ブチル-2,5-ジメトキシベンゼンになる。

選択性

Q.なぜ 2,5 位に入るのか／なぜ転位結合や原子団が分子内で移動して、炭素骨格などが組み替わる過程。が起きないのか
A.2つのOMeはo/p配向の活性化基。OMeのオルト位（=もう一方のOMeのメタ位）が最も電子豊富で、立体の許す位置に入って2,5-ジ置換になる。t-ブチルカチオンは最初から第3級で最も安定なので、転位（より安定なカチオンへ組み替え）が起こらない＝Friedel–Craftsアルキル化につきものの転位の心配がない、教材向きの基質。

駆動力

律速はアレニウム生成。OMeの酸素の孤立電子対結合に使われず、原子の上に対で残っている非共有の電子対。求核剤として攻める手になる。が正電荷を強く安定化する（オキソカルベニウム共鳴1つの構造式では描き切れない電子の広がりを、複数の極限構造で表す考え方。）ので、ジメトキシベンゼンは弱い試薬でも反応する。再芳香族化で安定化。硫酸は触媒反応を速めるが、自身は反応の前後で消費されず再生される物質。で再生。

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