SN1 Reaction
SN1反応
SN1置換（土台の最小例）：tert-ブチルブロミド＋水 → tert-ブチルアルコール＋HBr。3級炭素なのでイオン化してカルボカチオンを経る二段階置換
出発物から生成物へ
反応の基本形
R–X → R⁺ + X⁻（律速）; R⁺ + Nu–H → R–Nu + H⁺
脱離基がまず抜けてカルボカチオンができ（律速）、そこへ求核剤が付く二段階の求核置換である。
反応機構（段ごと）
巻矢印はA＝攻撃 / B＝脱離・π形成 / C＝プロトン移動。本文の (A)(B)(C) は図中の同色の矢印を指します。
イオン化（カルボカチオン生成・律速）
試薬・条件—（自発的なC–Br開裂）
中心炭素C1と臭素Br5の結合電子が、電気陰性度結合の電子対を引き寄せる強さの尺度。大きい原子ほど電子を引き、分極を生む。の大きい臭素Br5の側へまるごと移り、C1–Br5結合が切れる(B, 脱離矢印)。臭素は電子を1対持って臭化物イオンBr⁻として抜け、C1は電子が足りない3級カルボカチオン炭素の上に正電荷を持つ、電子が足りず不安定な中間体。置換基の多い3級ほど安定になる。（C⁺）になる。ここが一番遅い律速段反応全体の速さを決める、いちばん遅い段階。ここの越えやすさが反応速度を支配する。。
Q.なぜ臭素が電子を持って抜けられるのか
A.臭素は電気陰性度が大きく、抜けたあと負電荷（Br⁻）を安定に抱えられる良い脱離基結合の電子対を持ったまま分子から抜けていく原子や原子団。抜けたあと安定なほど良い脱離基となる。だから。加えて残る炭素側が安定な3級カルボカチオンになれるので、この開裂が起こりやすい。
水の付加（求核剤の攻撃）
試薬・条件H2O（求核剤）
水の酸素O6の孤立電子対結合に使われず、原子の上に対で残っている非共有の電子対。求核剤として攻める手になる。が、電子の足りないカルボカチオン炭素の上に正電荷を持つ、電子が足りず不安定な中間体。置換基の多い3級ほど安定になる。の炭素C1（求電子剤電子が足りず、電子の余った相手（求核剤）から電子対を受け取る側の化学種。）へ差し出され、新しいC1–O6結合ができる(A)。酸素が結合を1本余分に持つので、酸素上に正電荷が乗ったオキソニウム酸素が結合を1本多く持ち、酸素上に正電荷が乗った陽イオン。プロトン化で生じる。（プロトン化分子が水素イオン（H⁺、プロトン）を1つ受け取る操作。酸性条件でよく起こる。アルコール、–OH2⁺）になる。
Q.なぜ水がここを攻めるのか
A.C1が正電荷を持って電子が足りない一番狙われやすい点（求電子剤）で、水は孤立電子対を持つ電子の余った求核剤電子が余っていて、電子の足りない相手（求電子剤）へ電子対を差し出して結合をつくる化学種。だから。電子の余った側が足りない側を攻める、というこの一手で結合ができる。
脱プロトン（中性アルコール完成）
試薬・条件Br⁻（塩基）
臭化物イオンBr⁻（塩基）が、オキソニウム酸素が結合を1本多く持ち、酸素上に正電荷が乗った陽イオン。プロトン化で生じる。O6⁺の上のプロトンH8を引き抜き(C)、O6–H8の結合電子が酸素O6へ戻る(B)。酸素の正電荷が消えて中性のtert-ブチルアルコール（–OH）になり、抜けたプロトンはBr⁻と結んでHBrになる。
Q.なぜ最後にプロトンが抜けるのか
A.オキソニウム（–OH2⁺）は酸素上に正電荷が乗って不安定で、プロトンを1つ手放せば中性の安定なアルコールになれるから。塩基がそのプロトンを受け取る酸・塩基の一手で反応が完結する。
なぜこう進むのか
- 原理
- Q.SN1はどんな反応か
A.まず脱離基結合の電子対を持ったまま分子から抜けていく原子や原子団。抜けたあと安定なほど良い脱離基となる。が電子を持って抜け（イオン化）、いったんカルボカチオン炭素の上に正電荷を持つ、電子が足りず不安定な中間体。置換基の多い3級ほど安定になる。（炭素上に正電荷を持つ陽イオン）ができ、そこへ求核剤電子が余っていて、電子の足りない相手（求電子剤）へ電子対を差し出して結合をつくる化学種。が付く二段階の置換。結合が切れるのと新しい結合ができるのが同時ではなく、別々の段で起こるのが特徴。 - 選択性
- Q.なぜtert-ブチル（3級）だとSN1で進むのか
A.できるカルボカチオンが3級（正電荷の炭素に炭素が3つ付く）だから安定で、イオン化が起こりやすいから。まわりの炭素・水素が正電荷へ電子を押し出して支えるので、3級＞2級＞1級の順に陽イオンが安定になる。 - 駆動力
- Q.なぜこの反応は進むのか
A.3級カルボカチオンが安定なので律速のイオン化を越えられ、そのあと電子の余った水（求核剤）が電子の足りない陽イオン（求電子剤電子が足りず、電子の余った相手（求核剤）から電子対を受け取る側の化学種。）を攻めて安定な中性のアルコールに落ち着くから。
近い反応・対になる反応
同じ中間体・対になる選択性・連続する変換など、位置の近い反応です。反応マップで全体の中での位置も見られます。
機構の正しさを機械で確かめる
原子の保存・電子の流れ・生成物への到達を機械で検証しています。妥当な経路は複数ありえます。
検算の内訳を見る
| 矢印⇄結合変化の整合 | 整合 — fail=0 / check=0（全3段） |
|---|---|
| 電荷保存 | 保存 — 全段で電荷保存 |
| 中間体の鎖の連続 | 連続 — 中間体の鎖が連続 |
| 生成物への到達（内部整合） | 到達 — 看板の生成物が機構中で実際に生成 |
| 生成物の分子式 | C4H10O |
| PubChem 照合 | 緑・完全一致（CID 6386） 2-methylpropan-2-ol |