E2脱離

原理

E2は『塩基がβ水素を引き抜く』『C=Cの二重結合ができる』『脱離基結合の電子対を持ったまま分子から抜けていく原子や原子団。抜けたあと安定なほど良い脱離基となる。Br⁻が抜ける』の3つが、中間体反応の途中で一時的にできる、ある程度の寿命を持つ化学種。遷移状態とは別物である。をはさまず同じ1段で同時に起こる脱離反応。エトキシド EtO⁻ は電子が余った塩基で、臭素の隣（β位）の炭素についた水素を奪う。その水素が持っていた結合電子はそのまま炭素間へ移って二重結合をつくり、玉突きで炭素と臭素の結合電子が丸ごと臭素へ移ってBr⁻が抜ける。引き抜き・π形成・脱離が押し引きで一直線につながるので、カルボカチオン炭素の上に正電荷を持つ、電子が足りず不安定な中間体。置換基の多い3級ほど安定になる。のような中間体を作らずに一気にアルケンができる。反応速度が『基質の濃度』と『塩基の濃度』の両方に比例する（二次反応）ことがE2（2は二分子的の意味）の名の由来。

選択性

Q.β水素は2か所（C1側のメチルとC3側のCH₂）にあるのに、なぜC3側が抜けて2-ブテンが主生成物になるのか（ザイツェフ則脱離反応では、二重結合の置換基が多い、より安定なアルケンが主生成物になる経験則。）。また、なぜE体が主に得られるのか
A.2-ブロモブタンの臭素はC2についていて、その両隣（β位）はC1のメチルとC3のCH₂の2か所。C1の水素が抜けると末端の1-ブテン（一置換＝二重結合の炭素についた炭素置換基が計1つ）ができ、C3の水素が抜けると2-ブテン（二置換＝二重結合の両炭素に炭素置換基が1つずつで計2つの、より内部の置換の多いアルケン）ができる。より置換の多いアルケンは二重結合まわりの炭素からの電子的な安定化（超共役隣のC–H結合の電子が、空いた軌道や正電荷へわずかに供与して安定化するはたらき。）を多く受けて安定なので、こちらが主生成物になる＝ザイツェフ則。さらにE2は、抜けるβ水素と脱離するBrが二面角180°で反対側に並ぶ（アンチペリプラナー）配座を通る。この配座で2つのメチル基（C1側とC4側）が互いに離れて並ぶ側のほうが立体的に混み合わず有利なので、2つのメチルが二重結合をはさんで反対側にくるE（トランス）体が主に得られる。

駆動力

電子が余った強塩基エトキシドが酸性のβ水素を奪えること、π結合が1本できて系が安定化すること、そして抜けたあと負電荷を安定に抱えられる良い脱離基Br⁻が出ていくことで反応が進む。臭素は電気陰性度結合の電子対を引き寄せる強さの尺度。大きい原子ほど電子を引き、分極を生む。が強く結合電子を丸ごと引き受けても平気なので、よく抜ける脱離基になる。E2はカルボカチオン中間体を経ないので、転位結合や原子団が分子内で移動して、炭素骨格などが組み替わる過程。や置換（SN1）といった寄り道が起きにくいのも特徴。かさ高くない2級ハロゲン化物に強塩基を効かせる典型的な脱離条件。

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