E1脱離

原理

E1は『脱離基結合の電子対を持ったまま分子から抜けていく原子や原子団。抜けたあと安定なほど良い脱離基となる。が抜けてカルボカチオン炭素の上に正電荷を持つ、電子が足りず不安定な中間体。置換基の多い3級ほど安定になる。ができる』段と『β水素が抜けて二重結合ができる』段が別々に起こる、二段階（多段階）の脱離反応。E2のように引き抜きと脱離が1段で同時に起こるのではなく、いったんカルボカチオン中間体反応の途中で一時的にできる、ある程度の寿命を持つ化学種。遷移状態とは別物である。をはさむのが違い。アルコールの OH はそのままでは脱離基にならない（OH⁻は不安定で抜けない）が、強酸 H₂SO₄ がプロトン化分子が水素イオン（H⁺、プロトン）を1つ受け取る操作。酸性条件でよく起こる。して –OH₂⁺ にすると、中性の水として抜けられる良い脱離基に変わる。水が抜けてできる正電荷の炭素（カルボカチオン）が3級で安定なほど、この経路が有利になる。反応速度が脱離基をもつ基質の濃度だけに比例し塩基の濃度によらない（一次反応）ことが、E1（1は一分子的の意味）の名の由来。

選択性

Q.カルボカチオンの隣（β位）には水素が複数の炭素にあるのに、なぜ内側の CH₂ 側の水素が抜けて 2-メチル-2-ブテンが主生成物になるのか（ザイツェフ則脱離反応では、二重結合の置換基が多い、より安定なアルケンが主生成物になる経験則。）
A.できる3級カルボカチオンは C2 に正電荷をもち、その両隣（β位）は2つのメチル（C1 と 2-メチル分枝 C5）と、内側の CH₂（C3）。メチルの水素が抜けると末端に二重結合をもつ 2-メチル-1-ブテン（二重結合炭素に置換基が2つ＝二置換）ができ、C3 の水素が抜けると内部に二重結合をもつ 2-メチル-2-ブテン（二重結合炭素に置換基が3つ＝三置換）ができる。より置換の多いアルケンは、二重結合まわりの隣接 C–H 結合からの電子的な安定化（超共役隣のC–H結合の電子が、空いた軌道や正電荷へわずかに供与して安定化するはたらき。）と置換基の電子供与を多く受けて安定なので、こちらが主生成物になる＝ザイツェフ則。三置換アルケンの 2-メチル-2-ブテンが主、二置換の 2-メチル-1-ブテンが副となる。

駆動力

強酸 H₂SO₄ が OH をプロトン化して抜けやすい水に変えること、律速のイオン化でできる炭素陽イオンが安定な3級カルボカチオンであること、π結合が1本できて系が安定化すること、そして加熱と『生じた水を系外へ逃がす』ことで平衡を脱離（アルケン生成）側へ押すことで反応が進む。酸はプロトン化で消費されるが最後の脱プロトン分子が水素イオン（H⁺）を塩基に引き抜かれて手放す操作。プロトン化の逆である。で等量ぶん再生されるので、触媒反応を速めるが、自身は反応の前後で消費されず再生される物質。としてはたらく。カルボカチオンを経るため、条件によっては転位結合や原子団が分子内で移動して、炭素骨格などが組み替わる過程。や置換（SN1）と競合しうるが、3級で加熱・強酸・脱水条件では脱離（E1）が主になる。

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