酸触媒水和

原理

酸触媒酸が反応を助け、最後には再生される仕組み。基質をプロトン化して反応しやすくする。水和は、電子が余っている二重結合（π電子）が求核剤電子が余っていて、電子の足りない相手（求電子剤）へ電子対を差し出して結合をつくる化学種。、酸から供給されるプロトンが求電子剤電子が足りず、電子の余った相手（求核剤）から電子対を受け取る側の化学種。としてはたらく求電子付加アルケンのπ電子が求電子剤を攻め、二重結合が開いて2つの基が付く反応。。まずπ電子がプロトンを取りにいき、炭素の一方に正電荷が乗ったカルボカチオン炭素の上に正電荷を持つ、電子が足りず不安定な中間体。置換基の多い3級ほど安定になる。ができる（律速段反応全体の速さを決める、いちばん遅い段階。ここの越えやすさが反応速度を支配する。）。次に、電子が余った水の酸素の孤立電子対結合に使われず、原子の上に対で残っている非共有の電子対。求核剤として攻める手になる。が電子の薄いカルボカチオン炭素へ差し出されて C–O 結合をつくる。最後に、余分なプロトンを別の水分子が受け取って中性のアルコールに落ち着く。全体として、二重結合という『電子が余った場所』へ H と OH を1つずつ足して飽和アルコールに変える反応であり、プロトンを出し入れするだけの酸（H₃O⁺）は反応の前後で量が変わらない＝触媒反応を速めるが、自身は反応の前後で消費されず再生される物質。。

選択性

Q.プロトンはどちらの炭素に付くのか。なぜ水酸基は水素の少ない側（3級炭素）に付くのか（マルコフニコフ則非対称アルケンへのHX付加で、より安定なカルボカチオンができる向きに反応が進む経験則。）
A.プロトンの付き先は、残る正電荷がどちらの炭素に乗るかで決まる。2-メチルプロペン CH₂=C(CH₃)2 のうち、プロトンが末端のC1（水素2つ）に付けば正電荷は内側のC2（メチル2つにはさまれた3級炭素）に乗り、プロトンがC2に付けば正電荷は末端のC1（1級炭素）に乗る。カルボカチオンは、正電荷を負う炭素に隣接する炭素が多いほど超共役隣のC–H結合の電子が、空いた軌道や正電荷へわずかに供与して安定化するはたらき。・誘起効果電気陰性度の差が、σ結合を伝って電子を引っぱる・押す効果。で電子的に助けられて安定になり、3級＞1級の順に安定。だからより安定な3級カチオンを与える経路、すなわちプロトンが末端C1へ付く側が選ばれる。結果としてHは元から水素の多い炭素（C1）に、OHは水素の少ない炭素（C2）に付く＝マルコフニコフ則。

駆動力

電子が余ったアルケンのπ電子が、H₃O⁺ の分極電気陰性度の差で結合の電子が偏り、δ＋とδ－の部分電荷が生じること。したプロトン（δ＋）を求電子剤として攻められることで第1段が進み、抜けたあとに中性の水が残る。第2段は、電子の薄いカルボカチオン（+1）へ電子が余った水の酸素が孤立電子対を差し出す求核付加求核剤がカルボニルなどの二重結合に付き、π結合が開いて新しい結合ができる反応。で進む。第3段の脱プロトン分子が水素イオン（H⁺）を塩基に引き抜かれて手放す操作。プロトン化の逆である。で正電荷が中和され、不安定なカルボカチオンが中性で安定な tert-ブタノールに変わる方向へ全体が進む。強酸性の平衡反応であり、水を大過剰にすると水和側（アルコール生成）に偏る（逆反応は酸触媒脱水）。

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