ヒドロホウ素化–酸化

プロペンの二重結合 C1=C2 の π電子が、空の p軌道をもつ電子不足のホウ素 B4 を攻撃して新しい C1–B4 結合をつくる(A)。それと同時に、玉突きで B4–H5 の結合電子が炭素 C2 へ移り、新しい C2–H5 結合をつくる(B)。B と H が二重結合の同じ面から一度に付く四中心の遷移状態結合が切れかけ・できかけの、エネルギーが最も高い一瞬の状態。取り出すことはできない。で、C1=C2 は単結合 C1–C2 に下がる。1段で協奏的複数の結合の切断と生成が、中間体を経ずに一度に同時に起こるさま。に起こる syn 付加なので、B と H は必ず同じ面に付く。ホウ素 B4 は置換の少ない末端炭素 C1 に、水素 H5 は置換の多い中央炭素 C2 に付く（位置選択性反応が起こりうる複数の位置のうち、特定の位置に偏って進む性質。は why_overall 参照）。生成物は n-プロピルボラン。実際には BH₃ の残り2本の B–H も別のプロペンと同様に反応して trialkylborane になるが、機構は1本ぶんを追う。

酸化に使う求核剤電子が余っていて、電子の足りない相手（求電子剤）へ電子対を差し出して結合をつくる化学種。は過酸化水素そのものではなく、NaOH が H₂O₂（pKa 約11.6）を脱プロトン分子が水素イオン（H⁺）を塩基に引き抜かれて手放す操作。プロトン化の逆である。して生じる過酸化物アニオン HOO⁻。その末端酸素 O8⁻ の孤立電子対結合に使われず、原子の上に対で残っている非共有の電子対。求核剤として攻める手になる。が、電子不足で空の p軌道をもつホウ素 B4 を攻撃して新しい B4–O8 結合をつくる(A)。ホウ素は3配位（中性）から4配位（負電荷）へ変わり、アルキル・水素・過酸化物を抱えたアート錯体（ボレート）R–B⁻H₂–O–OH になる。O8 が O6 と結合したまま（過酸化物の O–O 結合はまだ切れていない）でホウ素に付くのがポイントで、次段の転位結合や原子団が分子内で移動して、炭素骨格などが組み替わる過程。の舞台が整う。

アート錯体の C1–B4 結合の電子が、隣の酸素 O8 へアルキル基ごと移って新しい C1–O8 結合をつくる（アルキル基がホウ素から酸素へ1,2-転位結合や原子団が分子内で移動して、炭素骨格などが組み替わる過程。）(A)。それと押し引きで O8–O6 の弱い過酸化物結合が切れ、O6 が結合電子を丸ごと持って水酸化物イオン HO⁻ として脱離する(B, 脱離矢印)。転位する炭素 C1 は結合の向きを保ったまま移る（立体保持）ので、ホウ素が付いていた炭素の位置にそのまま酸素が入る。生成物はホウ酸エステル（アルコキシボラン）B4–O8–C1。この段が『ホウ素の位置＝酸素の位置』を確定させ、anti-Markovnikov の位置に O を据える核心。

水酸化物イオン OH⁻（O10）の孤立電子対結合に使われず、原子の上に対で残っている非共有の電子対。求核剤として攻める手になる。が、電子不足のホウ素 B4 を攻撃して新しい B4–O10 結合をつくる(A)。同時に B4–O8 の結合電子が酸素 O8 へ移り、アルコキシドアルコールのO–Hが外れ、酸素上に負電荷を持った陰イオン。強い求核剤・塩基である。（プロポキシド）O8⁻ がホウ素から脱離する(B, 脱離矢印)。ホウ素は塩基性の水系でこうして次々と B–O を加水分解され、アルコキシドを放していく（trialkylborane なら3本ぶん）。放出されたプロポキシドは末端炭素 C1 に酸素が付いた CH₃CH₂CH₂O⁻。

放出されたプロポキシド O8⁻ の孤立電子対結合に使われず、原子の上に対で残っている非共有の電子対。求核剤として攻める手になる。が、水 H₂O のプロトン H9 を奪い(C)、O11–H9 の結合電子が酸素 O11 へ戻って水酸化物イオン OH⁻ が再生する(B)。O8 が中性の –OH になり、末端炭素に OH の付いた 1-プロパノール CH₃CH₂CH₂OH が完成する。ホウ素が二重結合のときに付いていた末端炭素に、最後まで酸素が居座る＝anti-Markovnikov のアルコールになる。