エナミン生成

ピロリジンの窒素N8の孤立電子対結合に使われず、原子の上に対で残っている非共有の電子対。求核剤として攻める手になる。がカルボニル炭素と酸素が二重結合したC=O構造。炭素が電子不足で、求核剤に攻められる。炭素C2を攻撃して新しいN8–C2結合を作る(A)。玉突きでC2=O1のπ電子が酸素O1へ降りてアルコキシドアルコールのO–Hが外れ、酸素上に負電荷を持った陰イオン。強い求核剤・塩基である。（O⁻）になる(B)。N8は4結合で正電荷を帯び、O1は負電荷の双性イオン中間体反応の途中で一時的にできる、ある程度の寿命を持つ化学種。遷移状態とは別物である。になる。

カルビノールアミンのOH酸素O1が酸からプロトンH41を受け取る(C)、玉突きでO40–H41の電子がO40へ戻る(B)。–OHが–OH₂⁺（良い脱離基結合の電子対を持ったまま分子から抜けていく原子や原子団。抜けたあと安定なほど良い脱離基となる。＝水）に変わり、脱水の準備が整う。

窒素N8の孤立電子対結合に使われず、原子の上に対で残っている非共有の電子対。求核剤として攻める手になる。がN8–C2の間に二重結合を作りに行き(A)、玉突きでC2–O1⁺の結合電子がO1へ降りて水が脱離する(B, 脱離矢印)。C2=N8⁺ のイミニウムイオンになる。窒素が隣接炭素の正電荷を電子対で安定化できるので、良い脱離基結合の電子対を持ったまま分子から抜けていく原子や原子団。抜けたあと安定なほど良い脱離基となる。化した水を押し出せる。

イミニウム C2=N8⁺ のα炭素カルボニルの隣（α位）の炭素についた水素。塩基で外れやすく酸性を示す。C7上のプロトンH14を水が引き抜き(C)、C7–H14の結合電子がC2=C7の新しい二重結合を作りに行き(B)、玉突きでC2=N8⁺のπ電子が窒素N8へ降りて中性のN（C–N単結合）になる(B)。これでエナミンC2=C7＝1-(シクロヘキセン-1-イル)ピロリジンが完成し、触媒反応を速めるが、自身は反応の前後で消費されず再生される物質。の酸が再生される。窒素の孤立電子対結合に使われず、原子の上に対で残っている非共有の電子対。求核剤として攻める手になる。がこのC=Cへ非局在化1つの構造式では描き切れない電子の広がりを、複数の極限構造で表す考え方。して安定。