Wittig反応

イリドの炭素がアルデヒドのカルボニルを攻撃（ベタイン）

試薬・条件Ph₃P=CHCOCH₃（安定イリド）

イリド隣り合う原子に＋と－の電荷が同居した、中性だが反応性の高い化学種。のP=C二重結合（カルバニオン炭素の上に負電荷を持つ化学種で、強い求核剤・塩基としてはたらく。性のC69）が、アルデヒドのカルボニル炭素と酸素が二重結合したC=O構造。炭素が電子不足で、求核剤に攻められる。炭素C9を攻撃して新しいC69–C9結合を作る(A)。玉突きでC9=O10のπ電子が酸素O10へ降りてアルコキシドアルコールのO–Hが外れ、酸素上に負電荷を持った陰イオン。強い求核剤・塩基である。(O⁻)になる(B)。リンは正電荷（P⁺）、酸素は負電荷（O⁻）の双性イオン＝ベタインになる。ベンゼン環は反応に関与しない傍観者。

ベタインが閉環してオキサホスフェタン（P–O結合形成）

ベタインのアルコキシドアルコールのO–Hが外れ、酸素上に負電荷を持った陰イオン。強い求核剤・塩基である。酸素O10⁻の孤立電子対結合に使われず、原子の上に対で残っている非共有の電子対。求核剤として攻める手になる。が、正電荷を帯びたリンP⁺50を攻撃して新しいO10–P50結合を作る(A)。四員環（P50–C69–C9–O10）のオキサホスフェタンが閉環する。リンは5価の中性、電荷が消える。

[2+2]逆開裂：アルケン＋Ph₃P=O（(E)-エノン完成）

四員環が[2+2]逆開裂で同時に2本切れる。P50–C69結合の電子がC9=C69の二重結合を作りに行き(B)、C9–O10結合の電子がP50=O10の二重結合を作りに行く(B)。アルケン（(E)-4-フェニル-3-ブテン-2-オン：PhCH=CH–COCH₃）と、非常に安定なトリフェニルホスフィンオキシド Ph₃P=O に分かれる。安定イリド隣り合う原子に＋と－の電荷が同居した、中性だが反応性の高い化学種。なのでE体が主に得られる。