エステルへのGrignard2当量付加

Grignardのエチル等価体C20（硬い炭素求核剤電子が余っていて、電子の足りない相手（求電子剤）へ電子対を差し出して結合をつくる化学種。）が安息香酸メチルのカルボニル炭素と酸素が二重結合したC=O構造。炭素が電子不足で、求核剤に攻められる。炭素C7を攻撃して新しいC7–C20結合を作る(A)。玉突きでC7=O8のπ電子が酸素O8へ降りてアルコキシドアルコールのO–Hが外れ、酸素上に負電荷を持った陰イオン。強い求核剤・塩基である。(O⁻)になる(B)。C7がsp³の四面体中間体カルボニルに求核剤が付き、炭素がsp3の四面体形になった中間体。になる。Mg²⁺・Br⁻は対イオン。

アルコキシドアルコールのO–Hが外れ、酸素上に負電荷を持った陰イオン。強い求核剤・塩基である。のO8孤立電子対結合に使われず、原子の上に対で残っている非共有の電子対。求核剤として攻める手になる。がC7=O8のカルボニル炭素と酸素が二重結合したC=O構造。炭素が電子不足で、求核剤に攻められる。πを再生し(B)、玉突きでC7–O9結合の電子がO9へ降りてメトキシド⁻が脱離する(B, 脱離矢印)。四面体中間体カルボニルに求核剤が付き、炭素がsp3の四面体形になった中間体。が崩れてケトン（プロピオフェノン Ph–CO–Et）になる。エステル特有の『付加–脱離でケトンへ』の段。

2当量目のGrignardのエチル等価体C30が、より反応性の高いケトンのカルボニル炭素と酸素が二重結合したC=O構造。炭素が電子不足で、求核剤に攻められる。炭素C7を攻撃して新しいC7–C30結合を作る(A)。玉突きでC7=O8のπ電子が酸素O8へ降りてアルコキシドアルコールのO–Hが外れ、酸素上に負電荷を持った陰イオン。強い求核剤・塩基である。(O⁻)になる(B)。C7はエチル2つとフェニルを持つ第三級アルコキシド（Mg塩）になる。

後処理の酸でアルコキシドアルコールのO–Hが外れ、酸素上に負電荷を持った陰イオン。強い求核剤・塩基である。O8⁻がプロトンH41を受け取り(C)、O40–H41の結合電子がO40へ戻って水になる(B)。中性の第三級アルコール＝3-フェニルペンタン-3-オール（Ph–C(OH)(CH₂CH₃)2）が完成する。