エノラート系

この種類に属する 8 反応の、巻矢印つき機構です。

Aldol Addition

アセトアルデヒド 2 分子が NaOH 触媒で反応し、3-ヒドロキシブタナール（β-ヒドロキシアルデヒド＝アルドール）を与える

自己アルドール付加で得た 3-ヒドロキシブタナール（β-ヒドロキシアルデヒド＝アルドール）を、塩基（OH⁻）・加熱の条件で脱水し、α,β-不飽和アルデヒドであるクロトン

Enamine Formation

シクロヘキサノン＋ピロリジン（第二級アミン）→ 1-(シクロヘキセン-1-イル)ピロリジン（エナミン）＋ H₂O

Claisen Condensation

酢酸エチル 2分子＋ NaOEt（ナトリウムエトキシド）→ アセト酢酸エチル（β-ケトエステル）

Haloform Reaction

アセトフェノン＋ I₂/NaOH → 安息香酸イオン＋ヨードホルム CHI₃

Michael Addition

マロン酸ジエチル＋ NaOEt でエノラート（活性メチレンの脱プロトン）→ メチルビニルケトン（MVK, α,β-不飽和ケトン＝Michael 受容体）へ 1,4-付

Thermodynamic Enolate Formation

2-メチルシクロヘキサノン＋ NaOEt（EtOH溶媒・0〜室温・加熱／平衡条件）→ 置換の多い側（C1=C2）のエノラート

Kinetic Enolate Formation

2-メチルシクロヘキサノン＋ LDA（THF・−78℃）→ 置換の少ない側（メチルの付いていない CH₂ 側）のエノラート