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Enolate Chemistry

エノラート系

このクラスに属する 6 反応の巻矢印つき機構。

アルドール付加
Aldol Addition
アセトアルデヒド 2 分子が NaOH 触媒で反応し、3-ヒドロキシブタナール(β-ヒドロキシアルデヒド=アルドール)を与える
全3段
クライゼン縮合
Claisen Condensation
酢酸エチル 2分子 + NaOEt(ナトリウムエトキシド)→ アセト酢酸エチル(β-ケトエステル)
全4段
ハロホルム反応
Haloform Reaction
アセトフェノン + I2/NaOH → 安息香酸イオン + ヨードホルム CHI3
全9段
マイケル付加
Michael Addition
マロン酸ジエチル + NaOEt でエノラート(活性メチレンの脱プロトン)→ メチルビニルケトン(MVK, α,β-不飽和ケトン=Michael 受容体)へ 1,4-付
全3段
熱力学的エノラートの生成
Thermodynamic Enolate Formation
2-メチルシクロヘキサノン + NaOEt(EtOH溶媒・0〜室温・加熱/平衡条件)→ 置換の多い側(C1=C2)のエノラート
全1段
速度論的エノラートの生成
Kinetic Enolate Formation
2-メチルシクロヘキサノン + LDA(THF・−78℃)→ 置換の少ない側(メチルの付いていない CH2 側)のエノラート
全1段
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