Nucleophilic Carbonyl Addition
カルボニルへの求核付加
この種類に属する 10 反応の、巻矢印つき機構です。
LiAlH4によるエステル還元
LiAlH4 Reduction of an Ester
安息香酸メチル（PhCO2CH3）→ ベンジルアルコール（PhCH2OH、第一級アルコール）＋メタノール
NaBH4によるケトンの還元
NaBH4 Reduction of a Ketone
アセトン ＋ NaBH4 →（MeOH/H2O後処理）→ 2-プロパノール（第二級アルコール）
Wittig反応
Wittig Reaction (Stabilized Ylide)
ベンズアルデヒド PhCHO ＋ Ph3P=CHCOCH3（安定化イリド）→ (E)-4-フェニル-3-ブテン-2-オン（(E)-エノン）＋ トリフェニルホスフィンオキ
アセタール化
Acetal Formation
アセトアルデヒド＋2 メタノール／H⁺ → 1,1-ジメトキシエタン（ジメチルアセタール）＋H2O
イミン
Imine Formation (Schiff Base)
シクロヘキサノン ＋ n-プロピルアミン（第一級アミン）→ N-プロピルシクロヘキサンイミン ＋ H2O
ウィッティヒ反応
Wittig Reaction
Ph3P＋CH3Br→ホスホニウム塩→塩基でイリドPh3P=CH2→ベンズアルデヒドに付加（ベタイン→オキサホスフェタン）→スチレン＋Ph3P=O
オキシム生成
オキシム生成
シクロヘキサノン（O=C1CCCCC1）＋ ヒドロキシルアミン NH2OH → シクロヘキサノンオキシム（C=N–OH）＋ H2O
カニッツァロ反応
カニッツァロ反応
α水素をもたないベンズアルデヒド PhCHO は塩基性条件でエノラートを作れないため、濃NaOH 中で2分子が不均化（自己酸化還元）する
シアノヒドリン生成
シアノヒドリン生成
ベンズアルデヒド PhCHO ＋ HCN（NaCN に微酸性条件を組み合わせて系中で発生させる）→ マンデロニトリル PhCH(OH)CN
還元的アミノ化
Reductive Amination
カルボニル化合物とアミンから第二級（や第一級）アミンを一挙に作る反応の還元段